20 yaşındayken askeri okulu bırakıp sirkte stunt işine girdi. Moskova Kent sirkinde çalıştı. İlk kez Bağdat Hırsızı filminde görev yaptı. Bu işte çalışmak hoşuna gitti ve bu işe devam etti.
Yıldız Savaşları serisinin Gizli Tehlike filminde iki Jedi Şövalyesinin ( Ewan Mcgregor ve Liam Neeson ) eğitimleri ile ilgilendi.Ewan Mcgregor ve Liam Neeson’ı eğitmek için otantik kurgusal bir dövüş sanatı yaratmak zorundaydı.
Jedilerin özelliği olan kılıç kullanımını ele alarak silah olarak kılıcın ön planda olduğu savaş sanatlarını sentezledi..Her iki aktöründe performanslarından çok memnun kaldığını belirten Gillard ,bu iki Jedi Şövalyesinin roller için biçilmiş kaftan olduğunu söylemekte.
Gillard dövüş sanatlarının filmler sırasında üzerinde oynamalar yaparak oluşturulmasına karşı.Bilgisayar ortamında yapılan bu oynamalar ona göre inandırıcılık vasfını kaybettiriyor ve işin heyecanını öldürüyor.Gillard bu düşüncelerini tek bir cümle ile dile getiriyor: ” Korku sizi ayaklarınızın üstünde tutar”. Bu düşüncesi Gillard’ı mesleğinde en üst noktaya ulaştırdı. Filmlerde çalışırken resmi olmayan dünya rekorları da kırdı.Amsterdammed filminde 2 köprünün üzerinde fırlatılarak atladı ve Alien 3 filminde tamamen alevli bir ortamda 2 dakikadan uzun bir süre kaldı.Daha sonra Bölüm 2’de de görev yaptı.
Stunt Koordinatorü olarak görev yaptığı bazı filmler :Alien3,Amsterdammed,Indiana Jones and The Last Crusade,Robın Hood: Prince of Thieves,The Three Musketeers,1492 : Conquest of Paradise ve Henry4